الأحماض العضوية (الكربوكسيلية) Carboxylic acids

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
أعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً
أقدم لكم هذا الموضوع المتواضع عن الحموض العضوية (الكربوكسيلية)
تعريفها : هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل COOH -.
الصيغة العامة:

المجموعة الوظيفية :

التسمية الشائعة:
تسمى بعض الحموض الكربوكسيلية للتسمية الشائعة وفقاً للمصدر الذي يستخلص منه كما يلي:
حمض النمل (حمض الفورميك) Formic acid :





حمض الخل (حمض الأسيتيك) Acetic acid :




حمض الـــزبــدة(حمض البيوتيريك) Butyric acid :

حمض الليمون(حمض السيتريك) Citric acid :







حمض اللبن (حمض اللاكتيك) Lactic acid :

التسمية النظامية:
1) نبدأ بترقيم أطول سلسلة كربونية ابتداءً من ذرة الكربون الكربوكسيلية.
2) نسمي التفرعات إن وجدت كما سبق .
3) نكتب كلمة حمض + الألكان + ويك. (ويمكن الاستغناء عن كلمة حمض لأن نهاية المركب بـ ويك تدل على انه حمض).


الطرق العامة لتحضير الأحماض العضوية :
1) عن طريق الأكسدة القوية للأغوال الأولية ( 1 ْ ) عن طريق عامل مؤكسد قوي مثل برمنجنات البوتاسيوم KMnO4 كما في المعادلة التالية:

مثال1: تحضير حمض النمل (حمض الفورميك) كما في المعادلة التالية :

مثال2: تحضير حمض الخل (حمض الاسيتيك) كما في المعادلة التالية :

2) عن طريق أكسدة الألدهيدات بأي عامل مؤكسد مثل برمنجنات البوتاسيوم KMnO4 أو داي كرومات البوتاسيوم K2Cr2O7 كما في المعادلة التالية :

مثال1: تحضير حمض النمل (حمض الفورميك) كما في المعادلة التالية :

مثال2: تحضير حمض الخل (حمض الاسيتيك) كما في المعادلة التالية :

ويمكن اختصار الطريقتين السابقتين كما يلي :

وبالتالي يمكن القول بأن الألدهيدات مركبات وسطية بين الأغوال والأحماض العضوية.
الخواص الفيزيائية للأحماض العضوية:
1) تعتبر الحموض العضوية قطبية بسبب تعدد الروابط القطبية حيث توجد رابطة قطبية بين الكربون والأكسجين في مجموعة الكربونيل ورابطة قطبية بين الكربون والأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل ورابطة قطبية بين الأكسجين والهيدروجين.
2) قطبية الحموض العضوية أعلى من الأغوال بسبب تعدد الروابط القطبية.
3) تذوب الحموض العضوية في الماء بسبب قطبيتها العالية وتكون رابطتين هيدروجينيتين مع الماء كما في الشكل التالي:

4) تقل الذائبية للحمض العضوي في الماء بزيادة الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني الغير قطبي.
5) درجة غليانها مرتفعة بسبب قطبيتها العالية وتكون رابطتين هيدروجينيتين بين جزيئاتها كما في الشكل التالي:

6) درجة غليانها أعلى من درجة غليان الأغوال بسبب قطبيتها العالية نتيجة لتعدد الروابط القطبية وتعدد الروابط الهيدروجينية.
الخواص الكيميائية للأحماض العضوية:
* الأحماض العضوية لها صفة حمضية ضعيفة لأن الرابطة بين O-H في الحمض أكثر قطبية وأضعف تساهمية مما يسهل فصل ذرة الهيدروجين H على هيئة بروتون في المحلول المائي H3O+ كما في المعادلة التالية :

حمضية الأحماض العضوية > حمضية الفينول > حمضية الغول
1) تكوين الأملاح :ومن دلائل وجود الصفة الحمضية للحموض العضوية أنها تتفاعل مع القواعد والأملاح القاعدية منتجة الأملاح كما في المعادلات التالية :
أ) التفاعل مع القواعد :

ب) التفاعل مع كربونات الصوديوم:

ج) التفاعل مع بيكربونات الصوديوم :

د) التفاعل مع النشادر :

ملاحظة هامة :
تستخدم تفاعلات الحموض العضوية مع كربونات أو بيكربونات الصوديوم للكشف عن مجموعة الكربوكسيل في الحموض العضوية حيث يتصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون CO2.
2) استبدال مجموعة الهيدروكسيل:
هذه التفاعلات عبارة عن تفاعلات استبدال نيكلوفيلية يتم فيها استبدال مجموعة -OH في الحموض الكربوكسيلية بمجموعة أو ذرة نيكلوفيلية أخرى وينتج عنها مشتقات لتلك الحموض الكربوكسيلية مثل الاسترات والأميدات وهاليدات الحموض وبلاماءات الأحماض كما يلي :

3) اختزال مجموعة الكربوكسيل:
يتم في هذا التفاعل اختزال مجموعة الكربوكسيل بواسطة عامل مختزل مثل LiAlH4 في وسط من الإيثر مثل إيثيل إيثر حيث ينتج ألكوكسيد كحالة وسطية وهذا يعامل بمحلول مائي لحمض معدني فينتج الغول المطابق كما يلي :

طرق تحضير حمض الخل في الصناعة :
1) من الميثانول كما في المعادلة التالية :

2) من الأسيتيلين كما في المعادلة التالية :

وبالله التوفيق