الإيثين ( الإيثيلين )

الإيثين ( Ethene )

مركب هيدروكربوني أوليفيني بسيط غير مشبع , ترتبط ذرتا الكربون فيه برابطة مضاعفة .





يوجد الإيثين في غاز الفحم وفي الغاز الطبيعي .

الصيغة الكيميائية

C2H4

الوزن الجزيئي

28.05 جم/ مول

التركيب الكيميائي



التركيب المداري







الخواص الفيزيائية للإيثين ( الإيثيلين )

الإيثين غاز عديم اللون حلو الطعم نوعاً ما , له رائحة حلوة مميزة , عديم الذوبان في الماء لكنه يذوب في الكحول أو الإيثر , قابل للإشتعال .
تبلغ درجة غليانه(-103.7) درجة مئوية , بينما تبلغ درجة انصهاره (-169.1) درجة مئوية .

تحضير الإيثين ( الإيثيلين ) في الصناعة

تعتمد خطوات صناعة الإيثيلين على التكسير والإنضغاط وأخيراً التنقية .
ويتم الحصول على الإيثيلين في الصناعة من ثلاثة مصادر رئيسية هي :

1- الإيثان والبروبان أو تغذية مكونة من عدة مكونات مثل سوائل الغاز الطبيعي , وتبلغ نسبة الإيثيلين المنتج من هذا المصدر حوالي 62 % .

C2H6(g) = C2H4(g) + H2(g)x

C3H8(g) = C2H4(g) + CH4(g)x

2- غازات المصافي ( تشمل على الإيثان والبروبان ) وتنتج حوالي 25 % ايثيلين .
3-النفثا بأنواعها الثلاثة ( الخفيفة , المتوسطة , الثقيلة ) وزيت الغاز والجازولين الطبيعي وتعطي أقل نسبة إيثيلين والتي تبلغ حوالي 13 %

تحضير الإيثين( الإيثيلين ) في المختبر

يتم تحضير الإيثيلين في المختبر بتسخين الكحول الإيثيلي ( الإيثانول ) مع حمض الكبريتيك المركز عند درجة 160 درجة مئوية , حيث يعمل حمض الكبريتيك على الإزالة الكاملة لجزئ الماء من جزئ الإيثانول .

CH3CH2OH + H2SO4 -------> H2C=CH2 + H2O

ويجمع الإيثيلين بالإزاحة السفلية للماء .





طرق أخرى لتحضير الإيثين

1 -التكسير الحراري

يمكن تحضير الإيثين في المختبر بطريقة أخرى تعتمد على تكسير جزيئات الألكانات الكبيرة بالتسخين في وجود عوامل مساعدة و مادة مهدئة للتفاعل مثل حجر الخفاف أو البورسلين لتتحول الى عدة نواتج ذات جزيئات صغيرة ولكن أكثر هذه النواتج حصيلة هو مركب الإيثين .
مثال :



أيضاً في هذه الحالة يجمع الإيثين بالإزاحة السفلية للماء .





هذه الطريقة تعطي إيثين غير نقي بسبب تكون عدة جزيئات أخف من الماء وعديمة الذوبان فيه كما هو الحال في الإيثين .

2 - تحضيره من ثنائي الهاليد المتجاور.

يفقد ثنائي كلوريد الإيثان ذرتي الهاليد ( ذرتي الكلور ) المتجاورتين إذا ما عومل بمحلول يوديد الصوديوم في الأسيتون أو بمسحوق الزنك في حمض الخل ليتكون الإيثين .

CH2Cl-CH2Cl + Zn -------> CH2=CH2 + ZnCl2

3 - إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل

يمكن أن يتم إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل إذا ما عومل الأخير بقاعدة مناسبة مثل هيدروكسيد البوتاسيوم المذابة في الكحول الايثيلي .

CH3-CH2Cl + KOH --------> CH2=CH2 + KCl + H2O

4 - هدرجة الايثاين (الاسيتيلين)

في ظروف معينة يتكون الإيثين عند إضافة الهيدروجين الى الإيثاين في وجود النيكل عند درجة 200 درجة مئوية .

C2H2 + H2 --------> CH2=CH2

الخواص الكيميائية للإيثين ( الإيثيلين )

ترتبط ذرتا الكربون في الإيثين برابطة مضاعفة تتسبب في شدة فعاليته مع مواد الكتروفيلية مما يجعله يدخل في كثير من التفاعلات الكيميائية مثل : تفاعلات الإضافة , الأكسدة , البلمرة , الألكلة , الهلجنة , وغيرها .

أهم تفاعلات الإيثين ( الألكينات بصفة عامة ) هي تفاعلات الإضافة لتكوين مركبات مشبعة , حيث تكسر الرابطة المزدوجة وتتغير الى رابطة أحادية ( تكسر الرابطة pi لتتكون الرابطة sigma ) .

التفاعلات الكيميائية

إضافة الهيدروجين ( الهدرجة )

يتفاعل الإيثين مع الهيدروجين ليكون الإيثان وذلك في وجود عامل مساعد ( حفاز ) مثل النيكل أو البلاتين .





اضافة الهالوجين ( الهلجنة )

يتفاعل الايثين بالاضافة مع الهالوجينات , فعند إضافة البروم الى الإيثين يختفي لون البروم ويتكون 1, 2- ثنائي بروميد الإيثان .
ويستخدم هذا التفاعل للكشف عن الألكينات ويستدل على ذلك بالإختفاء الفوري للون البروم .

H2C=CH2 + Br2 -------> CH2Br CH2Br

بينما إضافة الكلور الى الإيثين في وجود مذيب مناسب تؤدي الى تكوين 2,1- ثنائي كلوريد الإيثان .

H2C=CH2 + Cl2 -------> CH2ClCH2Cl

اضافة هاليدات الهيدروجين (HX )

يتفاعل الإيثين بسهولة مع كلاً من بروميد الهيدروجين ويوديد الهيدروجين في درجة حرارة الغرفة ليكون كلاً من بروميد الإيثيل و يوديد الإيثيل على التوالي .

H2C=CH2 + HBr -------> CH3CH2Br

H2C=CH2 + HI -------> CH3CH2I

ايضاً يتفاعل كلوريد الهيدروجين مع الإيثين ولكن ببطء .

H2C=CH2 + HCl -------> CH3CH2Cl

إضافة حمض الكبريتيك

يتفاعل الإيثين مع حمض الكبريتيك المركز لينتج كبريتات الإيثيل الهيدروجينية







والتي تتحلل مائياً لتعطي الكحول الايثيلي .





الاكسدة ببرمنجنات البوتاسيوم ( تفاعل باير Baeyer )






يُؤكسَدُ الإيثين بسهولة ببرمنجنات البوتاسيوم القلوية ليتكون جلايكول ايثيلين
( Ethylene Glycol ) و يختفي اللون الأرجواني للبرمنجنات .





ويتكون راسب بني أو أسود من ثاني أكسيد المنجنيز .





X3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O-----> 2MnO2 +2KOH + 3CH2OHCH2OH

ويستخدم هذا التفاعل للكشف عن الألكينات حيث يستدل على ذلك بزوال لون البرمنجنات .

البلمرة

عندما يسخن الإيثين تحت ضغط عالِ وفي وجود الأكسجين وعوامل مساعدة فإنه يمكن الحصول مركب ذو وزن جزيئي مرتفع ما هو إلا مركب الكاني بسلسلة طويلة يتكون من العديد من وحدات الإيثيلين وعليه يسمي عديد الايثيلين (polythene )








الإحتراق

يحترق الإيثين في الهواء بلهب مضئ حيث يشكل ثاني أكسيد الكربون والماء ويعطي حرارة .






C2H4 + 3 O2 -------> 2CO2 + 2 H2O + heat

استخدامات الإيثين ( الإيثيلين )

يعد الإيثين من أهم المواد الخام لتصنيع المنتجات البتروكيميائية وأكثرها إنتاجاً حيث يعد المادة الأساس الخام لكثير من المنتجات البتروكيميائية , وتستخدم معظم مشتقاته في إنتاج البلاستيك .



والمواد المعتادة للتجمد والألياف والمذيبات , ويعد المادة الأساس المستخدمة لتصنيع الكحول الايثيلي .
ايضاً يستخدم الإيثيلين كهرمون للنبات بكميات صغيرة حيث يسرع من نضوج الفواكه ويعمل على تفتح الأزهار .





استعمل الإيثين قديماً كمخدر لكنه استبدل منذ زمن بعيد بغازات غير قابلة للإشتعال .